1980年12月19日アメリカ、カリフォルニア州ロサンゼルス生まれ。父は映画監督のスティーヴン・ギレンホール、母はプロデューサ兼脚本家のナオミ・フォナー、姉は女優のマギー・ギレンホールという芸能一家に生まれ育つ。11歳のときに『シティ・スリッカーズ』で俳優デビュー。1999年の初主演作『遠い空の向こうに』で注目され、2001年『ドニー・ダーコ』では、インディペンデント・スピリット賞主演男優賞にノミネートされた。その後、名門コロンビア大学に進学したが、俳優業に専念するため2年で中退。2006年『ブロークバック・マウンテン』では、同性愛男性の葛藤を演じアカデミー賞助演男優賞にノミネートされ、英国アカデミー賞助演男優賞に輝く。2011年『ラブ＆ドラッグ』では、ゴールデン・グローブ賞主演男優賞ミュージカル・コメディ部門にノミネート。2015年の『ナイトクローラー』では、英国アカデミー賞、ゴールデン・グローブ賞、インディペンデント・スピリット賞にノミネートされた。2015年1月にはニック・ペインの“Constellations”でブロードウェイデビューを果たした。また、『ブロークバック・マウンテン』で共演した故ヒース・レジャーとミシェル・ウィリアムズの長女の後見人でもある。
『ラブ＆ドラッグ』 
『ミッション：８ミニッツ』 
『エンド・オブ・ウォッチ』 
『プリズナーズ』 
『複製された男』 
『ナイトクローラー』 
『エベレスト3D』 
『サウスポー』 
『雨の日は会えない、晴れた日は君を想う』 
『ライフ』 
『ノクターナル・アニマルズ』 
『ボストン ストロング ～ダメな僕だから英雄になれた～』 
『スパイダーマン：ファー・フロム・ホーム』 
『ゴールデン・リバー』
『シティ・スリッカーズ』『遠い空の向こうに』『ドニー・ダーコ』『バブル・ボーイ』『ムーンライト・マイル』『グッド・ガール』『デイ・アフター・トゥモロー』『ブロークバック・マウンテン』『ジャーヘッド』『プルーフ・オブ・マイ・ライフ』『ゾディアック』『マイ・ブラザー』『プリンス・オブ・ペルシャ／時間の砂』『ラブ＆ドラッグ』『ミッション：８ミニッツ』『エンド・オブ・ウォッチ』『プリズナーズ』『複製された男』『ナイトクローラー』『エベレスト3D』『サウスポー』『雨の日は会えない、晴れた日は君を想う』『ライフ』『ノクターナル・アニマルズ』『ボストン ストロング ～ダメな僕だから英雄になれた～』『スパイダーマン：ファー・フロム・ホーム』『ワイルドライフ』『ゴールデン・リバー』など
顔は好みではないのですが（笑）、何だかセクシーな彼の雰囲気はとても好きです。演技力の高さも間違いないので、彼が出ている作品はいつも観たいと思います。『ナイトクローラー』のような強烈なキャラクターもリアルに演じるし、『サウスポー』では完璧にボクサーの身体を作って演じているし、役者魂に頭が下がります。『雨の日は会えない、晴れた日は君を想う』では、感情表現が苦手な不器用な男を演じていて母性本能をくすぐられますよ。
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